肖文精、陆良秋团队在廉价金属不对称催化领域取得重要进展
作者:化轩编辑:曹世生
发布日期 2017-09-21 14:50:00

香港六合彩图(通讯员 化轩)近日,香港六合彩图化学学院肖文精教授研究团队在廉价金属不对称催化领域再次取得重要进展。相关研究成果发表在化学国际权威学术期刊《美国化学会志》(J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 12847-12854.)上,这是该研究团队在相关领域发表的又一篇高水平研究论文。化学学院博士研究生张凯和陆良秋教授为该研究论文的共同第一作者,肖文精教授为通讯作者,华中师范大学是唯一通讯作者单位。

在该工作中,作者通过不对称铜催化实现了稳定磷叶立德的对映选择性炔丙基烷基化反应。基于该策略,通过一锅法快速、高效地合成了两类具有重要价值手性1,4-烯炔化合物,可进一步应用于手性杂环的高度简洁和多样性合成。

Wittig反应作为一类高效构建碳碳双键的经典人名反应被广泛用于医药、材料以及有机合成等领域。然而,如何通过Wittig反应来高效构建手性烯烃化合物一直是困扰合成化学家们的一大难题,其解决的关键在于如何高效、简便地合成手性磷叶立德试剂。传统的策略需要使用化学计量的手性膦试剂或手性原料,使得反应效率低、原子经济性差以及大量副反应等。

针对这一挑战,肖文精教授带领研究团队通过多年的努力,最终发现以多齿配位的手性吡啶噁唑啉为配体,利用铜催化的不对称炔丙基烷基化反应可以成功实现手性磷叶立德的构建。基于该策略,通过一锅法高效、高对映选择性地合成两类1,4-烯炔类化合物。该合成方法具有原料简单易得、操作简便、反应条件温和以及底物适用范围广等诸多优点。同时,作者还利用X-射线单晶衍射、核磁共振技术和紫外吸收光谱等技术详细研究了催化剂结构和手性控制机理,为今后的研究工作奠定了重要的理论基础。

该研究工作得到了国家自然科学基金、111引智计划、湖北省杰出青年基金和全国优秀博士论文作者基金等项目经费的资助。

文章链接:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021%2Fjacs.7b08207%20

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